Město Úštěk se rozkládá na ostrožně při staré obchodní cestě z Litoměřic do České Lípy a dále do Lužice, ve staré sídelní oblasti. První písemná zmínka o Úštěku je obsažena v textu B zakládací listiny litoměřické kapituly z roku 1218, zachycuje však stav majetku kapituly asi z 60.–70. let 12. století. Také patrocinium kostela (sv. Michal) ukazuje na starý původ. Osídlení je však ještě starší, jsou dosvědčeny archeologické nálezy ze slovanského období. V roce 1361 je Úštěk poprvé jmenován jako město, tehdy bylo v majetku Petra z Michalovic. Město však pravděpodobně založil už Jan z Michalovic (zemřel roku 135/-1), v literatuře se zmiňuje též souvislost s lokací Mladé Boleslavi. V držení Úštěka se posléze vystřídalo několik rodů (Berkové z Dubé, Cardové z Petrovic, Sezimové z Ústí), po pobělohorských konfiskacích získali Úštěk jezuité. Po zrušení řádu se stal Úštěk svobodným městem. Nově vybudované město zaujalo prostor vřetenovitého tvaru na ostrohu, který má východozápadní orientaci. Tvar náměstí je v podstatě rozšířenou průjezdní komunikací. Městské domy, postavené na úzkých hloubkových parcelách, byly ve 14. století pravděpodobně dřevěné, zachovaly se z nich dodnes pouze sklepy, v některých případech s gotickými portálky (nejstarší části lze datovat zhruba do poloviny 14. století). Gotický kostel sv. Michala se nacházel ve shodné poloze jako dnešní kostel sv. Petra a Pavla a byl obklopen hřbitovem. Pravděpodobně ve 2. polovině 14. století bylo město opevněno. Na a západě se nacházely brány Německá a Česká, též Lipská či Lukovská a Litoměřická. Na jižní straně areál hradu s vlastním opevněním a to i na stranu k městu. Na západní straně, odkud byl ostroh nejpřístupnější byl úzký příkop a hradba zde byla hned od počátku jedna. Obě brány byly postaveny pravděpodobné ještě ve 14. století. Byly na nich umístěny štíty se znamením (Ivou zkřížených ostrví), které náleží Škopkům z Dubé, držitelům Úštěka v letech 1387–1426. Zřejmě už v první fázi vývoje města vznikla i předměstí České na západě, Německé (dnes Českolipské) na východě. V roce 1428 byl Úštěk dobyt a vypálen Zikmundem z Vartenberka, tehdy byly též pobořeny hradby. Václav Carda z Petrovic pak nechal hradby zpevnit a postavit tzv. Pikartskou věž. Původní hradba byla navýšena pásem z pískovcových kvádrů. Z nich byly také postupně postaveny hranolové věže – na severní straně tři, na jižní jedna. Dále bylo opevnění zlepšeno řadou výpadových chodeb. Po požáru muselo dojít také k obnově domů, zřejmě však stále ještě jako dřevěných. V 1. čtvrtině 16. století za Sezimů z Ústí došlo ve městě k výraznému stavebnímu rozmachu. Byly stavěny měšťanské domy ve zděné podobě s podloubím a štíty do náměstí. Dodnes zůstaly z gotické zástavby v rozsahu náměstí historické sklepy, často s gotickými portálky. Z této stavební etapy jsou nejvíce dochovány domy na severní straně náměstí, především v její západní části (č. p. 29–42). Domy jsou zachovány včetně základního dispozičního rozvrhu. Objekty nemají většinou průběžné patrování přes celou hloubku, ale do dvora mají polopatra. Velká část sklepů, které zasahovaly pod náměstí, však byla ze statických důvodů v 70. letech 20. století přebetonována. V letech 1525–1526 byly také přestavěny obě brány. Německá věž měla tři podlaží a podzemní místnosti, které sloužily jako vězení. V areálu hradu byl nově vybudován hradní palác, tzv. Panský dům s dvouúrovňovými sklepy tesanými ve skále. V 2. polovině 16. století byla postavena renesanční radnice, byl zřízen vodovod a masné krámy. V 16. století se také rozvíjelo osídlení na předměstí Podolec jižně od města. Po konfiskaci města Cardům a jeho předání jezuitskému řádu přestal být hrad potřebný (sídlo panství bylo přeneseno do Liběšic) a později byl přestavěn pro účely pivovaru. Třicetiletou válku nebylo zřejmě město příliš poškozeno (berní rula uvádí ve městě jen čtyři pusté domy, na předměstí 29). Ve 2. polovině 17. století byl na předměstí (mimo území městské památkové rezervace) postaven hřbitovní kostel Nejsvětější Trojice. Nejvýznamnější vrcholně barokní stavbou je budova děkanství na náměstí, postavená Octaviem Broggiem v roce 1722. V pozdně barokním slohu byl postaven v letech 1764–1772 také děkanský kostel sv. Petra a Pavla, jeho autorem je zřejmě děčínský stavitel J. V. Kosch. V roce 1765 město postihl velký požár, který poškodil většinu domů na severní straně náměstí a část domů jihovýchodní strany. Po něm byla přestavěna radnice a další domy. V 19. století byla zastavována podloubí a v klasicistním slohu upravovány jednotlivé domy, další zástavba vznikala na předměstích. V roce 1830 byla pro zchátralost zbořena Česká brána. Určující pro přestavbu města byly však především dva velké požáry v letech 1856 a 1859. Při druhém z nich vyhořela celá východní část jižní strany náměstí od děkanství až k Německé bráně. Ta byla poté stržena. Z doby po požáru pochází většina domů v této části města, v nejvýchodnější části došlo i k nové regulaci. Následoval požár německého předměstí v roce 1873. U většiny městských domů došlo ke změně orientace sedlové střechy ze štítové na okapovou a k osazení vnějších oken v líci fasády. Domy stavěné po těchto požárech mívají pavlače do dvora. Z popožárového období pocházejí i typologicky zajímavé krovy, které mají ležaté stolice z důvodu získání většího skladovacího prostoru (pro uskladnění chmele), při štítech jsou však stolice stojaté. Domy rozvinutější dispozice mají někdy schodiště osvětlená světlíky. Po požárech také došlo k výraznému rozšíření nespalných krytin. V Úštěku nebyl užíván jediný typ krytiny – prolíná se zde pálená bobrovka s břidlicí, ty jsou v mladším období doplněny také drážkovými taškami pálenými i betonovými a eternitem. Charakteristickou součástí střešní krajiny byly také větrací vikýře – volská oka a dlouhé štěrbinové vikýře, kombinované i na jedné střeše. V této době byla také postavena nová budova pro okresní soud, do níž byla po požáru přemístěna radnice. Nové domy byly stavěny především v pozdně klasicistním slohu, v poslední třetině 19. století i v neoslozích (např. neorenesanční dům č. p. 69, dále dům č. p. 65). Pro význam města bylo důležité, že se stalo sídlem soudního okresu. V roce 1888 získal Úštěk železniční spojení s Velkým Březnem, v roce 1898 byla vybudována trať Litoměřice – Česká Lípa. Průmysl však Úštěk příliš nezasáhl, hlavním zdrojem bohatství města byl chmel a Úštěk se stal po Žatci druhou chmelařskou oblastí. V roce 1865 byla zřízena známkovna chmele. V 1. polovině 20. století došlo spíše jen k úpravě fasád, na domě č. p. 10 na Českolipském předměstí se uplatnilo neobaroko, na domě č. p. 56 na Českém předměstí a na hasičské zbrojnici secese, dále došlo spíše k dílčím úpravám parteru domů.