Areál vyplňuje západní ukončení jižní fronty hlavního náměstí. Dominantou areálu je kostel sv. Anny, k němuž se připojuje kolej. Uprostřed rajského dvora je umístěna studna. K východnímu průčelí kostela přiléhá brána. Zahrada severozápadně od koleje je vůči ulici vymezena tarasní zdí. Předmětem ochrany jsou: kostel sv. Anny, piaristická kolej, studna v rajském dvoře, brána do dvora, tarasní zeď zahrady a pozemky areálu. Při severovýchodním nároží kostela sv. Anny stojí socha sv. Floriána, přesunutá na toto místo z areálu kostela sv. Mikuláše (památková ochrana této sochy - viz Benešov, socha sv. Floriána).